《三國演義》第72回，建安二十四年，曹操親率20萬大軍奔定軍山為夏侯淵報仇。曹操進軍不利，屯兵斜谷，進退兩難。一日，兵出斜谷界口，遭蜀將魏延、馬超前后夾擊。曹操正立馬于高處，看兩軍爭戰。忽然，魏延軍兵撞至面前，魏延拈弓搭箭,射中曹操的面部人中處，折斷了門牙兩顆，曹操翻身落馬。虧得有大將龐德閃出保護，曹操臥于氈車之中，帶傷歸寨，急請醫士調治，并下令撤退。曹操的門牙是被魏延的箭折斷的，算曹操命大，如箭再偏一點，曹操的命也有可能被“折斷”了，三國的歷史可能會被重寫。

《三國演義》中只說曹操中箭，折門牙兩顆，“急令醫士調治”，不知當時醫士是怎么調治的。不過據史料記載，我國是掌握補牙技術最早的國家。漢代張仲景所著《傷寒雜病論》中就記載，用雄黃末、乳香、附子來補牙、止痛、治齲病，這比歐洲要早1700年。我國第一部由國家頒行的藥典唐代《新修本草》，就記載了用白錫、銀箔和水銀合成的“銀膏”作牙齒充填劑，這也是世界上最早使用汞合金充填牙齒補牙的記載。這一方法直到19世紀初，西方國家才開始應用。宋代王懷隱等編著的《太平圣惠方》與《圣濟總錄》中，還詳細記載了牙齒再植的方法，當時稱“復安”，而在歐洲到19世紀才有這種方法。在我國古代醫學中，牙科技術是很高超的。

曹操的門牙是箭傷而折斷下來的，如果在今天就可以進行斷牙再植，讓其重新長上去。三國時期當然不可能斷牙再植，或者鑲上假牙。不過有一點可以肯定，曹操由于缺了兩顆門牙，此后講話一定會有些“漏風”，不能發出正確的齒音，并且在吃東西時還會感到不便。